Ο Άγιος Διονύσιος κατά κόσμον Δημήτριος Καλέτσης γεννήθηκε περίπου το 1500 στο χωριό Σκλάταινα Καρδίτσας, στη σημερινή Δρακότρυπα. Αφού πέρασε από τις μονές του Μεγάλου Μετεώρου στην Καλαμπάκα, στο Άγιο Όρος και άλλες, το 1542 εγκαταστάθηκε στον Όλυμπο, όπου ασκήτευε μέσα σε ένα σπήλαιο, που ονομάστηκε “Άγιο Σπήλαιο” και σώζεται μέχρι και σήμερα.

Σε υψόμετρο 850 μέτρων, στην καρδιά του Ολύμπου έχτισε την παλιά μονή, την οποία αφιέρωσε στην Αγία Τριάδα. Για αυτό ονομαζόταν αρχικά Μονή Αγίας Τριάδας και αργότερα πήρε το όνομα του ιδρυτή της. Η παράδοση λέει ότι όταν αποφάσισε να χτίσει το μοναστήρι ψηλά στον Όλυμπο, οι αρκούδες ξαφνικά ένα βράδυ, αποδεκάτισαν τα μουλάρια με τα οποία κουβαλούσαν τα υλικά. Όταν το πρωί οι καλόγεροι τον πληροφόρησαν τι συνέβη, τους έστειλε να σαμαρώσουν τις αρκούδες.

Έκπληκτοι εκείνοι υπάκουσαν και έτσι το μοναστήρι χτίστηκε με υλικά που τα μετέφεραν οι αρκούδες. 

Σπάνια φωτογραφία από την παλιά Μονή Αγίας Τριάδας

Ο Άγιος Διονύσιος έχτισε κελιά, παρεκκλήσια και μύλους, ενώ φρόντισε για τον εμπλουτισμό του μοναστηριού με κειμήλια, λείψανα αγίων και εικόνες.

Έκανε περιοδείες στην ευρύτερη περιοχή του Ολύμπου, διδάσκοντας και εξομολογώντας τον υπόδουλο ελληνισμό και ενθαρρύνοντας την απελευθέρωση από τον τουρκικό ζυγό.

Σύντομα τον ακολούθησαν στο μοναστήρι πολλοί μοναχοί, καθώς η φήμη του Αγίου εξαπλώθηκε με τα έργα και τη λιτή χριστιανική ζωή του.

Απεβίωσε εκεί στις 23 Ιανουαρίου του 1541 και τάφηκε στο αριστερό παρεκκλήσι του Καθολικού της Μονής.

Ο τάφος του σώζεται μέχρι και σήμερα και αποτελεί προορισμό για χιλιάδες προσκυνητές.

Η σπηλιά όπου ασκήτευσε ο Άγιος Διονύσιος

Το μοναστήρι καταστράφηκε και λεηλατήθηκε πολλές φορές. Το 1790-91 κάηκε από πυρκαγιά, όπως αναφέρεται στην αλληλογραφία των πατέρων της Μονής. Το 1821 η μονή κατελήφθη από τον Βελή Πασά, γιο του Αλή πασά.

Μετά από τρεις μέρες πολιορκίας, έδωσε εντολή για να λεηλατηθεί και να πυρποληθεί.

Ο ηγούμενος του μοναστηριού Μεθόδιος Παλιούρας κρεμάστηκε μαζί με 12 ακόμη μοναχούς της μονής στην κεντρική πλατεία της Λάρισας.

Στην επανάσταση του Ολύμπου το 1878, η μονή συμμετείχε και πάλι ενεργά, προσφέροντας καταφύγιο στα γυναικόπαιδα του Λιτόχωρου. Κατά τη διάρκεια του Μακεδονικού Αγώνα, υπήρξε εκ νέου καταφύγιο αγωνιστών και σταθμός ανεφοδιασμού. Τον Απρίλιο του 1943 υπέστη τη μεγαλύτερη καταστροφή, καθώς ανατινάχθηκε από τους Γερμανούς επειδή κρύβονταν μέσα στη μονή έλληνες αντάρτες.

Η μονή καταστράφηκε το 1943 από τους Γερμανούς

Το 1989 η μονή μεταφέρθηκε χαμηλότερα στην θέση όπου βρίσκεται σήμερα, στους πρόποδες του Ολύμπου, σε απόσταση πέντε λεπτών από το Λιτόχωρο. Το μοναστήρι είναι ανοιχτό για όλους τους προσκυνητές, ενώ το μισό περίπου σε έκταση μοναστήρι είναι Άβατο για τις γυναίκες.

Στον εσωτερικό χώρο της μονής βρίσκονται τα κελιά των μοναχών, τα εργαστήρια, η Τράπεζα και το Καθολικό που είναι αφιερωμένο στην Κοίμηση της Θεοτόκου και οι εικόνες του τέμπλου αγιογραφήθηκαν από τον μεγάλο Φώτη Κόντογλου το 1955.

Στον εξωτερικό χώρο τον οποίο μπορούν να επισκεφθούν και οι γυναίκες, βρίσκεται η νέα μεγαλόπρεπης εκκλησία του Αγίου Διονυσίου. Στην είσοδο της μονής υπάρχει η μόνη σωζόμενη τοιχογραφία, η οποία απεικονίζει τον Άγιο Διονύσιο και χρονολογείται το 1911….